Qué es pentesting o pruebas de penetración de sistemas es una pregunta que se hacen las empresas y que consiste en simular ciberataques o ataques informáticos reales para evaluar hasta qué punto los sistemas informáticos de una organización son capaces de resistir una intrusión. Más que una simple revisión técnica o un análisis de riesgos, es una medida preventiva que permite la detección de vulnerabilidades antes de que lo hagan los hackers o sucedan los incidentes críticos. De este modo, las empresas pueden reforzar su seguridad y asegurar la continuidad de sus negocios.
¿En qué consiste el pentesting?
El pentesting es una prueba controlada en la que nuestros expertos, los llamados pentester o especialistas en hacking ético, simulan ataques reales para comprobar hasta qué punto tus sistemas informáticos, redes o aplicaciones están preparados para una intrusión. En este caso, no hablamos de una auditoría «sobre el papel» sino que reproducimos las mismas técnicas que usaría un atacante para validar la seguridad en un escenario real. Dentro de qué es pentesting, esta disciplina implica trabajar sobre la red, aplicaciones y los procesos para identificar fallos.
De forma totalmente segura y autorizada, se parte de la pregunta qué es pentesting para identifican puntos débiles, tanto técnicos como humanos, que podrían comprometer a tu compañía a través de vulnerabilidades fáciles de explotar o accesos indebidos.
¿Para qué sirve el pentesting?
Una vez resuelta la pregunta de qué es pentesting, viene la siguiente pregunta de para qué sirve el pentesting. El pentesting te permite adelantarte a los ciberataques detectando fallos antes de que lo hagan los delincuentes. Gracias a estas pruebas, puedes reforzar tus defensas, priorizar inversiones y comprobar si tus equipos y procesos están preparados para responde ante una amenaza real.
En WAU, lo enfocamos como una herramienta estratégica para proteger tu negocio, asegurar la continuidad operativa y ganar tranquilidad en un entorno cada vez más complejo, especialmente ante los distintos tipos de seguridad informática que requiere actualmente cualquier empresa.
Tipos de pentest
La ejecución de una prueba de penetración varía significativamente dependiendo de la cantidad de información e infraestructura proporcionada a los expertos. Esta clasificación, conocida comúnmente como «Cajas», determina el realismo de la prueba frente a la eficiencia de la detección de vulnerabilidades.
Caja Negra (Black Box)
En una prueba de Caja Negra, el experto se enfrenta al sistema objetivo sin ningún conocimiento previo de su infraestructura interna, arquitectura o código fuente. La única información proporcionada suele ser el nombre de la organización o una URL pública. Este tipo de pentest se acerca al escenario de un atacante real y se utiliza especialmente en pentesting web o pruebas externas.
- Dinámica: simula el ataque de un adversario externo no privilegiado («outsider»). El pentester debe dedicar una parte significativa del tiempo asignado a las fases de reconocimiento y escaneo para mapear la superficie de ataque.
- Ventajas: proporciona la simulación más realista de un ciberataque externo común. Revela qué información es públicamente accesible y valida la robustez del perímetro externo.
- Desventajas: es el método menos eficiente en términos de «hallazgos por hora». Existe un alto riesgo de que el pentester no logre traspasar el perímetro en el tiempo asignado, dejando los sistemas internos sin auditar, lo que podría crear una falsa sensación de seguridad interna.
Caja Blanca (White Box)
También se puede denominar «Crystal Box» o «Clear Box», este enfoque proporciona al experto un acceso total y transparente a la información del sistema: diagramas de red, código fuente, credenciales de administrador, configuraciones de firewall y documentación de diseño.
- Dinámica: permite una auditoría exhaustiva y profunda. El experto no pierde tiempo en descubrimiento, sino que se centra en analizar la lógica, el código y las configuraciones complejas. Es ideal para pruebas de seguridad de aplicaciones y revisión de código.
- Ventajas: maximiza la identificación de vulnerabilidades, incluyendo fallos lógicos internos, errores de programación y configuraciones inseguras que serían invisibles desde el exterior. Es crucial para sistemas de alto riesgo o en fases de desarrollo.
- Desventajas: no refleja el comportamiento realista de un atacante externo. La sobrecarga de información puede ser abrumadora y requiere expertos con alta especialización en desarrollo y arquitectura.
Caja Gris (Gray Box)
Es la modalidad más común. El experto recibe información parcial, como credenciales de usuario estándar (sin privilegios administrativos) y diagramas de arquitectura de alto nivel. Simulando un atacante que ya ha conseguido un acceso inicial dentro de la red.
- Dinámica: simula dos escenarios críticos: un atacante que ha logrado romper el perímetro y obtener acceso inicial (brecha asumida), o una amenaza interna (empleado descontento). Permite al experto centrarse en la escalada de privilegios y el movimiento lateral.
- Ventajas: equilibra la eficiencia de la Caja Blanca con el realismo de la Caja Negra. Permite evaluar el daño potencial que un usuario legítimo podría causar y valida la seguridad interna y la segmentación de la red.
Fases del Pentesting
Cuando definimos qué es pentesting, y habiendo resuelto las diferentes modalidades con las que podemos afrontarlo, es clave comprender las fases del pentesting para que sea exitoso. No se puede obviar que las fases iniciales de preparación e inteligencia constituyen a menudo el 40-60% del esfuerzo en un compromiso de alta calidad (especialmente en el enfoque de caja negra).
Fase 1: Interacción previo al compromiso (pre-engagement)
Esta es la fase logística y legal. Aquí se definen las «reglas del enfrentamiento». Un fallo aquí puede resultar en una demanda legal o en la caída de sistemas informáticos críticos de producción.
- Definición del alcance (scoping): ¿qué direcciones IP, subdominios o aplicaciones están permitidos?¿Se incluyen entornos de producción o solo pre-producción?
- Limitaciones: ¿Se permiten ataques de Denegación de Servicio (DoS)?¿Se permite la ingeniería social contra empleados?¿Qué horarios son aceptables para pruebas «ruidosas»?
- Gestión de emergencias: protocolo de comunicación si se detecta una brecha real preexistente o si la prueba causa inestabilidad en el servicio.
Fase 2: Recopilación de Inteligencia
El objetivo es obtener una visión panorámica del objetivo. Cuanta más información posea el atacante, mayor será la probabilidad de encontrar un eslabón débil.
- Inteligencia de fuentes abiertas (OSINT): recopilación pasiva de información pública. A través de búsqueda por LinkedIn para identificar administradores de sistemas y desarrolladores y deducir tecnologías utilizadas. Búsqueda de servidores expuestos, cámaras web abiertas o servicios mal configurados. Y/o enumeración de subdominios, registros WHOIS para identificar rangos de IP propiedad de la empresa. Además del uso de trampas como honeypots para analizar comportamientos sospechosos y entender cómo actúan los hackers en escenarios reales.
- Reconocimiento activo: interactuación ligera con el objetivo. Escaneo de puertos para identificar servicios en escucha, «Banner Grabbing» para identificar versiones de software y detección de sistemas operativos.
Fase 3: Modelado de amenazas
Con la inteligencia recopilada, el pentester actúa como un estratega militar. Se identifican los activos de alto valor y se establecen escenarios para planificar cómo se intentará conseguir acceso al sistema.
- Análisis de superficie de ataque: se determina qué puntos de entrada son más viables. ¿Es más fácil atacar el servidor web desactualizado o enviar un corro de phising al departamento de recursos humanos?
- Diseño de escenarios: se planifican cadenas de ataque teóricas. Este modelado guía la fase de ejecución para maximizar la eficiencia.
Fase 4: Análisis de vulnerabilidades
Esta fase busca traducir la información del sistema en una lista de fallos potenciales.
- Escaneo automatizado: se utilizan herramientas para barrer masivamente los activos identificados. estos escáneres comparan las versiones de los servicios detectados con bases de datos de vulnerabilidades conocidas.
- Validación y triaje: el pentester analiza los resultados automáticos para descartar falsos positivos. Además, realiza pruebas manuales para detectar vulnerabilidades que las máquinas ignoran, como fallos de lógica de negocio o problemas de autorización.
Fase 5: Explotación
Es el «momento de la verdad». El experto intenta aprovechar las vulnerabilidades confirmadas para eludir los controles de seguridad y conseguir acceso no autorizado.
- Mecanismos de ataque: explotación remota, ataques o aplicaciones web, ataques de contraseñas y/o ingeniería social.
- Objetivo táctico: conseguir una «shell» (línea de comandos) o acceso administrativo al sistema objetivo.
Fase 6: Post-explotación
La fase de post-explotación es la fase que demuestra el riesgo real de negocio. Responde a la pregunta: «¿Qué pasa después de que entran?. Este es el diferenciador clave entre un escaneo de vulnerabilidades y un pentest profesional.
- Mantenimiento del acceso (persistencia). Un atacante real sabe que la vulnerabilidad original podría ser parcheada o el sistema reiniciado. Por ello, asegura su permanencia.
- Escalada de privilegios. Frecuentemente, el acceso inicial se logra con una cuenta de bajos privilegios. Para controlar el sistema, el atacante debe escalar a «Root» (Linux) o «SYSTEM/Administrator» (Windows).
- Enumeración interna y movimiento lateral en red (pivoting). Una vez comprometido un equipo, este se utiliza como trampolín para atacar el resto de la red interna, que generalmente está mejor protegida desde internet pero es más vulnerable desde dentro.
- Extracción simulada de datos. La prueba final del impacto. El pentester simula el robo de información sensible.
Principales herramientas de pentesting
La efectividad de un pentester depende de su dominio sobre un conjunto vasto de herramientas, tanto de código abierto como comerciales.
Kali Linux es la distribución más utilizada en el mundo del pentest y hacking ético, ya que incluye herramientas de todas las fases del ataque: escaneo, explotación, auditoría de credenciales y detección de vulnerabilidades. Desde esta base se utilizan herramientas como:
- Escaneo y reconocimiento como Nmap, Masscan, Wireshark.
- Explotación y frameworks como Metasploit Framework (MSF), Burp Suite, Cobalt Strike.
- Herramientas de identidad y contraseñas como Mimikatz, hashcat/John the Ripper.
Todas estas herramientas permiten realizar pentesting web, pruebas en sistemas, auditorías de configuración y simulaciones de ciberataques altamente realistas.
Recomendaciones para empresas
Cuando una compañía lea qué es pentesting y para qué sirve, verá la importancia de realizar un pentesting dentro de su entidad ya que es la piedra angular de la ciberseguridad moderna. Ya no es una actividad reservada para unos pocos, se ha democratizado y estandarizado como un proceso de negocio esencial.
Si deseas concertar una reunión con nosotros te animamos a escribirnos para hablar con nuestros expertos en Auditoría de Seguridad, qué es el hacking ético y pentesting web. Y además, puedes suscribirte a nuestra newsletter en nuestra web para conocer todas las novedades tecnológicas en ciberseguridad.